tetrapeptyd palmitoilowy -3 (tetrapeptyd palmitoilowy-3), znany również jako tetrapeptyd palmitoilowy -7, jego sekwencja aminokwasowa to Pal-Gly-Gln-Pro-Arg, w skrócie Pal-GQPR, który należy do jednego z polipeptydów serii oligopeptydów palmitoilowych w peptydzie klasy sygnałowej.
Seria palmitoilowa peptydów należy do peptydów sygnałowych, które mogą promować syntezę białek macierzy, zwłaszcza kolagenu, a także mogą promować wytwarzanie elastyny, kwasu hialuronowego, glikozaminoglikanu, fibronektyny i innych białek. Peptydy palmitoilowe promują syntezę kolagenu poprzez zwiększenie aktywności komórek zrębowych, zwiększenie elastyczności skóry i młodszy wygląd. Podobnie jak tradycyjne surowce przeciwzmarszczkowe, takie jak witamina C i pochodne witaminy A, ale zdolność do promowania produkcji kolagenu jest znacznie lepsza niż witamina C i retinol witaminy A. Obecnie na świecie istnieje wiele schematów syntezy pentapeptydu palmitoilu -3 i tripeptydu palmitoilu -1, natomiast tetrapeptydu palmitoilu -3 jest bardzo niewiele.
podstawowe informacje
Chińska nazwa: tetrapeptyd palmitoilowy -3
Nazwa angielska: Palmitoyl Tetrapeptide-3
Nr firmy: GT-C006
Nr CAS: 221227-05-0
sekwencja: Pal-GQPR
wzór cząsteczkowy: C34H62N8O7
masa cząsteczkowa: 694,92
Metoda syntezy
(1) aktywacja żywicy: 10 g żywicy 2-CTC-Resin (nr partii: GRAS1014-1, usieciowanie: 1% DVB, wielkość cząstek: 100-200 mesh, podstawienie 1,75 mmol/g) dodaje się do reaktora, dodaje się 80 ml DCM, miesza i moczy w temperaturze pokojowej przez 10 minut w celu całkowitego spęcznienia i aktywacji.
(2) Synteza żywicy peptydowej z żywicy Fmoc-Arg(pbf)-2-CTC: W etapie (1) do żywicy dodaje się 12,49 gFmoc-Arg(pbf)-OH, 12 ml DIEA i 100 ml DCM i mieszaninę reakcyjną miesza się w temperaturze pokojowej przez 2 godziny, przy czym stosunek molowy żywicy 2-CTC wynosi: Fmoc-Arg(pbf)-OH i DIEA wynoszą 1:1,1:4, a 90 ml DMF i 90 ml przemywa się odpowiednio dwukrotnie, otrzymano zabezpieczoną żywicę peptydową.
(3) W etapie (2) do peptydu żywicy dodano 20% roztwór piperydyny w 100 ml DMF i mieszaninę reakcyjną mieszano w temperaturze pokojowej przez 20 minut. Roztwór usunięto przez filtrację próżniową, ponownie dodano roztwór 100 ml 20% piperydyny w DMF i mieszaninę reakcyjną mieszano w temperaturze pokojowej przez 10 minut w celu usunięcia grupy 9-fluorenylometoksykarbonylowej z żywicy 2-CTC. Przemyć dwukrotnie 100 ml izopropanolu i 100 ml ml DMF.
(4) Synteza żywicy peptydowej z żywicy Pro-Arg(pbf)-2-CTC: W etapie (3) do żywicy dodaje się Fmoc-Pro-OH (11,8 g), HOBT (7,09 g), DIC (8,2 ml) i DMF (90 ml) i mieszaninę reakcyjną miesza się w temperaturze pokojowej przez 2 godziny, przy czym stosunek molowy żywicy 2-CTC wynosi: Fmoc-Pro-OH, HOBT i DIC wynosi 1:2:3:3, przemyto dwukrotnie, każdorazowo 90 ml izopropanolu i 100 ml ml DMF, aby otrzymać zabezpieczoną żywicę peptydową.
(5) Synteza żywicy peptydowej z żywicy Gly-Gln(trt)-Pro-Arg(pbf)-2-CTC: Powtórzono etapy (3) i (4), a FmocGln(trt)-OH i Fmoc-Gly-OH zligowano kolejno, aby otrzymać żywicę peptydową z żywicy Gly-Gln(trt)-ProArg(pbf)-2-CTC.
(6) Synteza żywicy peptydowej Pal-Gly-Gln(trt)-Pro-Arg(pbf)-2-CTC: 10,7 ml chlorku palmitoilu, 7,24 ml ml DIEA i 120 ml ml DCM dodano do żywicy w etapie (4) i mieszaninę reakcyjną mieszano w temperaturze pokojowej przez 20 minut. Przy czym stosunek molowy żywicy 2-CTC, chlorku palmitoilu i DIEA wynosi 1:2:2,5, przemyto dwukrotnie odpowiednio 120 ml izopropanolu i 120 ml ml DMF, przemyto trzy razy metanolem i wysuszono, otrzymując 24 g peptydu żywicy.
(7) Wytwarzanie tetrapeptydu-3 palmitoilu. Wytwarzanie roztworu do cięcia żywicy peptydowej: Triizopropylosilan, kwas trifluorooctowy, tioanizol i wodę dodaje się do zlewki w stosunku objętościowym 5:4:88:3 i miesza w celu wymieszania.
(8) Rozszczepianie żywicy peptydowej: Do żywicy peptydowej w etapie (6) dodaje się 200 ml cieczy tnącej, miesza i poddaje reakcji w temperaturze pokojowej przez 2 godziny, przesącza, przesącz zatęża do substancji oleistej w temperaturze 38°C, wlewa do zamrożonego 400 ml bezwodnego eteru, dodaje kroplami 1,5 ml stężonego kwasu solnego, wytrąca się duża ilość białego ciała stałego, miesza i odwirowuje, supernatant oddziela się i suszy pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturze pokojowej, otrzymując surowy tetrapeptyd palmitoilu -3. Po oczyszczeniu metodą chromatografii w układzie faz odwróconych, zatężeniu i liofilizacji otrzymano 11,75 g czystego tetrapeptydu palmitoilu -3 o czystości > 98%.
Czas publikacji: 23.07.2026